Conformational preference of oxybis(methylene-1,3-dioxane-5,5-diil)dimethanol in solvents of various nature

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

The conformational preference of oxybis(methylene-1,3-dioxane-5,5-diyl)dimethanol in various solvents was studied by NMR. According to the data of two-dimensional spectroscopy (NOESY), the bis(chair) form with diaxial oxymethyl groups is dominated in С6D6 and CDCl3, while the form with axial and equatorial oxymethyl groups at С5 and С5' atoms of the ring is dominated in DMSO-d6 and CD3CN solvents. The results of computer simulation of the conformational transformation of molecules of the studied diformal within the DFT approximation PBE/def2-SVP in these solvents (cluster model) are in complete agreement with the NMR results. It is shown that the optimal number of solvent molecules in the nearest solvate shell of the studied diformal varies from five to seven depending on the nature of solvent.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

Yu. Borisova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: kuzmaggy@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6452-9454
Ресей, ul. Kosmonavtov, 1, Ufa, 450064

G. Raskil’dina

Ufa State Petroleum Technological University

Email: kuzmaggy@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-9770-5434
Ресей, ul. Kosmonavtov, 1, Ufa, 450064

L. Spirikhin

Russian Academy of Science

Email: kuzmaggy@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3163-882X

Ufa Institute of Chemistry

Ресей, pr. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

S. Zlotskij

Ufa State Petroleum Technological University

Email: kuzmaggy@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6365-5010
Ресей, ul. Kosmonavtov, 1, Ufa, 450064

V. Kuznetsov

Ufa State Petroleum Technological University; Ufa University of Science and Technologies

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: kuzmaggy@mail.ru
Ресей, ul. Kosmonavtov, 1, Ufa, 450064; ul. K. Marksa, 12, Ufa, 450008

Әдебиет тізімі

  1. Внутреннее вращение молекул. Ред. В.Дж. Орвилл-Томас. М.: Мир, 1977, 355–391.
  2. Pihlaja K., Kivelä H., Vainiotalo P., Steele W.V. Molecules. 2020, 25, 2762. doi: 10.3390/molecules25122762
  3. Khazhiev Sh.Yu., Khusainov M.A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. J. Mol. Struct. 2022, 1254, 132326. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.132326
  4. Рахманкулов Д.Л., Караханов Р.А., Злотский С.С., Кантор Е.А., Имашев У.Б., Сыркин А.М. Итоги науки и техники. Технология органических веществ. М.: ВИНИТИ, 1979, 5, 6–248.
  5. Janssens J., Risseeuw M.D.P., Eycken J.V., Calenbergh S.V. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 6405–6431. doi: 10.1002/ejoc.201801245
  6. Cooksey J., Gunn A., Philip J. Kocienski P.J., Kuhl A., Uppal S., Christopher J.A., Bell R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1719–1731. doi: 10.1039/B400242C
  7. Sinz C.J., Rychnovsky S.D. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 50–93. doi: 10.1007/3-540-44726-1_2
  8. Maebayashi H., Fuchigami T., Gotoh Y., Inoue M. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 477–483. doi: 10.1021/acs.oprd.8b00408
  9. Zeng L., Xu G., Gao P., Zhang M., Hong L., Zhang J. Tur. J. Med. Chem. 2015, 93, 109–120. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.01.062
  10. Franchini S., Sorbi C., Linciano P., Camevale G., Tait A., Ronsisvalle S., Buccioni M., Del Bello F., Cilia A., Pironal L., Denora N., Iacobazzi R.M., Brasili L. Eur. J. Med. Chem. 2019, 176, 310–325. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.05.024
  11. Тугарова А.В., Казакова А.Н., Камнев А.А., Злотский С.С. ЖОХ. 2014, 84, 1652–1655. [Tugarova A.V., Kazakova A.N., Kamnev A.A., Zlotskij S.S. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 1930–1933.] doi: 10.1134/S1070363214100119
  12. Раскильдина Г.З., Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Спирихин Л.В., Злотский С.С. ЖОХ. 2020, 90, 3–9; [Raskil’dina G.Z., Dzhumaev S.S., Borisova Y.G., Zlotsky S.S., Spirikhin L.V. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 1–6.] doi: 10.1134/S1070363220010016
  13. Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Султанова Р.М., Злотский С.С. ЖПХ. 2015, 88, 1414–1419; [Raskil’dina G.Z., Valiev V.F., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. Russ. J. Appl. Chem. 2015, 88, 1599–1604.] doi: 10.1134/S1070427215100079
  14. Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Султанова Р.М., Злотский С.С. Изв. АН. Сер. хим., 2015, 64, 2095–2099; [Raskil’dina G.Z., Valiev V.F., Sultanova R.M., Zlotskij S.S. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2015, 64, 2095–2099.] doi: 10.1007/s11172-015-1123-z
  15. Zhang J., Zhang H., Wu T., Wang Q., Spoel D. J. Chem. Theory Comput. 2017, 13, 1034–1043. doi: 10.1021/acs.jctc.7b00169
  16. Varghese J.J., Mushrif S.H. React. Chem. Eng. 2019, 4, 165–206. doi: 10.1039/C8RE00226F
  17. Sattasathuchana T., Xu P., Gordon M.S. J. Phys. Chem. A. 2019, 123, 8460–8475. doi: 10.1021/acs.jpca.9b05801
  18. Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Халиков Р.А., Ката-ев В.А., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Халилов Л.М., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2020, 56, 9–15; [Khazhiev Sh. Yu., Khusainov M. A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1–6.] doi: 10.1134/S1070428020010017
  19. Раскильдина Г.З., Спирихин Л.В., Злотский С.С., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2019, 55, 601–607; [Raskil’dina G.Z., Spirikhin L.V., Zlotskij S.S., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 502–507.] doi: 10.1134/S1070428019040146
  20. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Изв. РАН. Сер. хим. 2005, 804–810. [Laikov D.N., Ustynyuk Yu.A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 820–826.] doi 10.1007/ s11172-005-0329-x
  21. Гюнтер Х. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984, 215; [Hünther H. NMR spectroscopy. An introduction. John Wiley & Sons, Ltd., 1980]. HyperChem 8.0. http://www.hyper.com.
  22. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865–3868. doi: 10.1103/PhysRevLett.77.3865
  23. Schäfer A., Horn H., Ahlrichs R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571–2577. doi: 10.1063/1.463096
  24. Бочкор С.А., Кузнецов В.В. Тенденции развития науки и образования. 2020, 64 (1), 142–145. doi: 10.18411/lj-08-2020-29

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme 1

Жүктеу (185KB)
Метадеректер
3. Scheme 2

Жүктеу (485KB)
Метадеректер
4. Fig. 1. Conformational equilibrium of diformal 1 molecules.

Жүктеу (1MB)
Метадеректер
5. Fig. 2. Cluster 1@6С6Н6 (Kaa conformer).

Жүктеу (1MB)
Метадеректер
6. Fig. 3. Cluster 1@7СH3CN (Kae conformer).

Жүктеу (1MB)
Метадеректер
7. Content

Жүктеу (28KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2025