Recycling of 4-(2,2,2-trichloroacetyl)furan-2,3-diones under the action of (hetero)arylhydrazides

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

The interaction of 4-(2,2,2-trichloroacetyl)furan-2,3-diones with aryl- or thienoyl hydrazides in anhydrous chloroform with stirring for several hours leads to the formation of a mixture of diasteriomers A and B (ratio approximately 70:30) of 1-substituted 3-aryl-4,5-dihydro-5-hydroxy-4-(2,2,2-trichloroacetyl)-1 H -pyrazole-5-carboxylic acids.

Авторлар туралы

S. Kharitonova

Perm State University

E. Nasibullina

Perm State University

D. Ivanov

Perm State University

N. Lisovenko

Perm State University

Email: lisovn@mail.ru

Әдебиет тізімі

  1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2012 164, 185.
  2. Sun Y, Chen J.D.Z. Curr. Neuropharm. 2012, 10, 212-218. doi: 10.2174/157015912803217297
  3. Karrouchi K., Radi S., Ramli Y., Taoufik J., Mabkhot Y.N., Al-aizari F.A., Ansar M. Molecules. 2018, 23, 134-220. doi: 10.3390/molecules23010134
  4. Chandrakantha B., Isloor A.M., Shetty P., Isloor S., Malladi S., Fun H.K. Med. Chem. Res. 2012, 21, 2702-2708. doi: 10.1007/s00044-011-9796-9
  5. Akbas E., Berber I., Sener A., Hasanov B. Farmaco. 2005, 60, 23-26. doi: 10.1016/j.farmac.2004.09.003
  6. Viale M., Anzaldi M., Aiello C., Fenoglio C., Albicini F., Emionite L., Gangemi R., Balbi A. Pharm. Rep. 2013, 65, 717-723. doi: 10.1016/S1734-1140(13)71050-8
  7. Castagnolo D., De Logu A., Radi M., Bechi B., Manetti F., Magnani M., Supino S., Meleddu R., Chisu L., Botta M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8587-8591. doi: 10.1016/j.bmc.2008.08.016
  8. Girish Y.R., Kumar K.S.S., Manasa H.S., Shashikanth S. J. Chin. Chem. Soc. 2014, 61, 1175-1179. doi: 10.1002/jccs.201400170
  9. Gosselin F., O'Shea P.D., Webster R.A., Reamer R.A., Tillyer R.D., Grabowski E.J.J. Synlett. 2006, 19, 3267-3270. doi: 10.1055/s-2006-956487
  10. Ohtsuka Y., Uraguchi D., Yamamoto K., Tokuhisa K., Yamakawa T. Tetrahedron. 2012, 68, 2636-2649. doi: 10.1016/j.tet.2012.01.075
  11. Martins M.A.P., Pereira C.M.P., Beck P., Machado P., Moura S., Teixeira M.V.M., Bonacorso H.G., Zanatta N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6669-6672. doi: 10.1016/S0040-4039(03)01633-2
  12. He S., Chen L., Niu Y.-N., Wu L.-Y., Liang Y.-M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2443-2445. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.03.030
  13. Delaunay T., Genix P., Es-Sayed M., Vors J.-P., Monteiro N., Balme G. Org. Lett. 2010, 12, 3328-3331. doi: 10.1021/ol101087j
  14. Dadiboyena S., Valente E.J., Hamme A.T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 291-294. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.10.145
  15. Yadav J.S., Subba Reddy B.V., Srinivas M., Prabhakar A., Jagadeesh B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6033-6036. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.06.031
  16. Xie F., Cheng G., Hu Y. J. Comb. Chem. 2006, 8, 286-288. doi: 10.1021/cc050159d
  17. Ilhan Ö.I., Sarıpınar E., Akçamur Y. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 117-120. doi: 10.1002/jhet.5570420117
  18. Sener A., Kasimogullari R., Sener M.K., Genc H. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 1039-1046. doi: 10.1023/B:COHC.0000046695.00178.79
  19. Souza F.R., Fighera M.R., Lima T.T.F., Bastiani J., Barcellos I.B., Almeida C.E., Oliveira M.R., Bonacorso H.G., Flores A.E., Mello C.F. Pharmacol. Biochem. Behav. 2001, 68, 525-530. doi: 10.1016/S0091-3057(01)00453-1
  20. Souza F.R., Souza V.T., Ratzlaff V., Borges L.P., Oliveira M.R., Bonacorso H.G, Zanatta N., Martins M.A.P., Mello C.F. Eur. J. Pharmacol. 2002, 451, 141-147. doi: 10.1016/S0014-2999(02)02225-2
  21. Clark E.L. Пат. 3636214 (1969). США. С.А. 1972, 9/12, A01n.
  22. Si Sh., Li Zh., Zheng Zh., Yang Y., Liu Z., Shao H., Guo H., Jiang W., He X. Пат. CN 101711760А (2010). КНР.
  23. Лисовенко Н.Ю., Чемадуров Д.Г., Баландина С.Ю., Махмудов Р.Р. Хим.-фарм. ж. 2017, 41, 29-30.
  24. Lisovenko N.Yu., Chemadurov D.G., Balandina S.Yu., Makhmudov R.R. Pharm. Chem. J. 2017, 51, 191-192. doi: 10.1007/s11094-017-1580-9
  25. Баландина С.Ю., Максимов А.Ю., Лисовенко Н.Ю., Шилова А.В. Биофарм. ж. 2019, 11, 62-66.
  26. Balandina S.Yu., Maksimov A.Yu., Lisovenko N.Yu., Shilova A.V. Russ. J. Biopharm. 2019, 11, 63-67.
  27. Мышкина О.А., Баландина С.Ю., Махмудов Р.Р., Дмитриев М.В., Лисовенко Н.Ю. Изв. Ан. Сер. Хим. 2021, 70, 1408-1414.
  28. Myshkina О.А., Balandina S.Yu., Makhmudov R.R., Dmitriev M.V., Lisovenko N.Yu. Russ. Chem. Bul. 2021, 70, 1408-1414. doi: 10.1007/s11172-021-3232-1
  29. Lisovenko N.Yu., Nasibullina E.R., Kharitonova S.S., Myshkina O.A. Synthesis. 2021, 53, 1955-1961. doi: 10.1055/s-0040-1705998
  30. Лисовенко Н.Ю., Насибуллина Е.Р., Дмитриев М.В. Изв. Ан. Сер. Хим. 2019, 68, 578-582.
  31. Lisovenko N.Yu., Nasibullina E.R., Dmitriev M.V. Russ. Chem. Bul. 2019, 68, 578-582. doi: 10.1007/s11172-019-2457-8
  32. Беккер Х, Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К. Органикум. М.: Мир. 2008.
  33. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET)
  34. Palatinus L., Chapuis G. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786-790. doi: 10.1107/S0021889807029238
  35. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  36. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H.J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341. doi: 10.1107/S0021889808042726

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023