Взаимодействие монооксима 1,4-бензохинона и 5-(гидроксимино)хинолин-8(5H)-она с алкан- и циклоалкандиаминами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Аминированием монооксима 1,4-бензохинона и 5-(гидроксимино)хинолин-8(5H)-она диаминами H2N–R–NH2 (R = -(CH2)2-; -(CH2)4-; транс-1,4-циклогексилен) получены соответствующие N,N′-бис(4-нитрозофенил)диамины и N,N′-бис(5-нитрозохинолин-8-ил)диамины. Выделены устойчивые алкан- и циклоалкандиаммониевые соли монооксима 1,4-бензохинона и 5-(гидроксимино)хинолин-8(5Н)-она.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Н. А. Гаврилова

Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева

Автор, ответственный за переписку.
Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Россия, 660037 Красноярск, просп. им. газ. «Красноярский рабочий», 31

А. В. Усольцева

Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Россия, 660037 Красноярск, просп. им. газ. «Красноярский рабочий», 31

Е. С. Семиченко

Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Россия, 660037 Красноярск, просп. им. газ. «Красноярский рабочий», 31

Т. Ю. Иваненко

Институт химии и химической технологии СО РАН – обособленное подразделение ФИЦ КНЦ СО РАН

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Россия, 660036 Красноярск, Академгородок, 50с24

Александр Александрович Кондрасенко

Институт химии и химической технологии СО РАН – обособленное подразделение ФИЦ КНЦ СО РАН

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3885-8400
Россия, 660036 Красноярск, Академгородок, 50с24

Георгий Анатольевич Субоч

Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2027-8512
Россия, 660037 Красноярск, просп. им. газ. «Красноярский рабочий», 31

Список литературы

  1. Klyuchnikov O. R., Deberdeev R. Ya., Zaikov G. E. Каучук и резина. 2005, 5, 2–5. [Klyuchnikov O. R., Deberdeev R. Ya., Zaikov G. E. Int. Polymer Sci. Technol. 2006, 33, 51–56.] doi: 10.1177/0307174X0603300810
  2. Ключников О. Р. С-Нитрозо-N-оксидные системы вулканизации. Монография. Казань: Изд-во КНИТУ, 2018.
  3. Щерба В.П., Ильин И.А., Захаров Н.Д., Субоч Г.А., Шеин В.Д., Гаврикова Т.Я. Высокомол. соед., 1980, 22, 696–700.
  4. Химические добавки к полимерам. Ред. И.П. Маслова. М.: Химия, 1981, 203.
  5. Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р. Пат. 2709874 (2019). РФ. Б.И. 2019, № 36.
  6. Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р. Пат. 2689583 (2018). РФ. Б.И. 2019, № 16.
  7. Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р., Усольцева А.В. Пат. 2774179 (2020). РФ. Б.И. 2022, № 17.
  8. Jensen K.A., Nielsen P.H. Acta Chem. Scand. 1964, 18, 1–10. doi: 10.3891/acta.chem.scand.18-0001
  9. Nielsen P.H., Dahl O. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 1113–1121. doi: 10.3891/acta.chem.scand.20–1113
  10. Francis F. E. J. Chem. Soc., Trans. 1897, 71, 422–428. doi: 10.1039/ct8977100422
  11. Wilenz J. J. Chem. Soc. (Resumed). 1955, 1677–1682. doi: 10.1039/jr9550001677
  12. Гаврилова Н.А., Семиченко, Кондрасенко А. А., Субоч Г.А. ЖОрХ. 2016, 52, 389–393. [Gavrilova N.A., Semichenko E.S., Kondrasenko A.A., Suboch G.A. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 368–372.] doi: 10.1134/s107042801603012x
  13. Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986, 131–133.
  14. Grishin Yu.K., Sergeyev N.M., Subbotin O.A., Ustynyuk Yu.A. Mol. Physics. 1973, 25, 297–310. doi: 10.1080/00268977300100281
  15. Негребецкий В.В., Боканов А.И., Степанов Б.И. ЖСХ. 1981, 22, 88–91.
  16. Wirth S., Barth F., Lorenz I.-P. Dalton Trans., 2012, 41, 2176. doi: 10.1039/c1dt11696g
  17. Fletcher D.A., Gowenlock B.G., Orrell K.G.J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1997, 2201–2206. doi: 10.1039/a703760k
  18. Fletcher D.A., Gowenlock B.G., Orrell K.G. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1998, 797–804. doi: 10.1039/a708653i
  19. Varadharajan R., Kelley S.A., Jayasinghe-Arachchige V.M., Prabhakar R., Ramamurthy V., Blackstock S.C. ACS Org. Inorg. Au. 2022, 2, 175−185. doi: 10.1021/acsorginorgau.1c00043
  20. Budzelaar P. H. M., gNMR for Windows (5.0.6.0), NMR Simulation Programm, 2006.
  21. Гомонова А.Л. Дис. …канд. хим. наук, Красноярск, 2007.
  22. Авдеенко А.П., Глиняная Н.М., Пироженко В.В. ЖОрХ. 1999, 35, 1512–1519. [Avdeenko A.P., Glinyanaya N.M., Pirozhenko V.V. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 1480–1487.]
  23. Albert K., Häfelinger G., Milart P., Krygowski T. M., Kühn T., Pursch M., Strohschein S. Z. Naturforschung B. 1997, 52, 263–280. doi: 10.1515/znb-1997-0222
  24. Khakhlary P., Baruah J.B. RSC Adv. 2014, 110, 64643-64648. doi: 10.1039/c4ra13805h
  25. Ishikawa T., Watanabe T., Tanigawa H., Saito T., Kotake K.-I., Ohashi Y., Ishii H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2774–2779. doi: 10.1021/jo951873s
  26. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. М.: Высшая школа, 1991, 120.
  27. Кирсанов А.В., Лозинский М.О., Дмитруха В.С., Зарановская Е.В., Кипнис М.С., Куприянова H.С., Марковский Л.H., Маловик В.В., Тринус Ф.П., Даниленко В.С. А.С. 609284 (1979). СССР. Б.И. 1979, № 43.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Структуры диаминов 1a–d и 2a–

Скачать (124KB)
3. Рис. 2. Влияние температуры на экспериментальные и смоделированные с использованием пакета программного обеспечения gNMR 5.0.6.0 [20] спектры ЯМР 1Н (ДМСО-d6) соединения 1a.

Скачать (200KB)
4. Рис. 3. Z-, E-изомеры гидроксиминной формы хинолина 4

Скачать (51KB)
5. Схема 1

Скачать (166KB)
6. Схема 2

Скачать (176KB)
7. Схема 3

Скачать (60KB)
8. Схема 4

Скачать (25KB)

© Российская академия наук, 2024