Kinetics and Mechanism of Aerobic Oxidation of Alcohols in the Presence of Palladium Carboxylate Complexes. A Review

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The paper examines the kinetics and mechanism of aerobic oxidation of alcohols in the presence of various types of palladium carboxylate complexes, including binary carboxylates Pd(RCO2)2, complexes containing N-heterocyclocarboxylic acid anions, palladium nitrosyl carboxylates Pd4(NO)2(RCO2)4, and also summarizes the currently available information on the direct interaction of palladium carboxylate complexes with alcohols.

Негізгі сөздер

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

O. Shishilov

MIREA – Russian Technological University

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: oshishilov@gmail.com
Ресей, Moscow

V. Polyakova

MIREA – Russian Technological University

Email: oshishilov@gmail.com
Ресей, Moscow

N. Akhmadullina

A.A. Baikov Institute of Metallurgy and Material Science of the Russian Academy of Sciences

Email: oshishilov@gmail.com
Ресей, Moscow

R. Shamsiev

MIREA – Russian Technological University

Email: oshishilov@gmail.com
Ресей, Moscow

V. Flid

MIREA – Russian Technological University

Email: oshishilov@gmail.com
Ресей, Moscow

Әдебиет тізімі

  1. Stahl S.S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. V. 43. P. 3400.
  2. Zeni G., Larock R.C. // Chem. Rev. 2004. V. 104. P. 2285.
  3. Sigman M.S., Jensen D.R. // Acc. Chem. Res. 2006. V. 39. P. 221.
  4. Beccalli E.M., Broggini G., Martinelli M., Sottocornola S. // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 5318.
  5. Minatti A., Muñiz K. // Chem. Soc. Rev. 2007. V. 36. P. 1142.
  6. Karimi B., Zamani A. // J. Iran. Chem. Soc. 2008. V. 5. P. S1.
  7. Chen X., Engle K.M., Wang D.-H., Yu J.-Q. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 49. P. 5094.
  8. Yeung C.S., Dong V.M. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 1215.
  9. Liu C., Zhang H., Shi W., Lei A. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 1780.
  10. McDonald R.I., Liu G., Stahl S.S. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 2981.
  11. Liron F., Oble J., Lorion M.M., Poli G. // Eur. J. Org. Chem. 2014. P. 5863.
  12. Wang D., Weinstein A.B., White P.B., Stahl S.S. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2636.
  13. Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. № 5. С. 614.
  14. Тёмкин О.Н. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 5. С. 528.
  15. Костюкович А.Ю., Патиль Е.Д., Бурыкина Ю.В., Анаников В.П. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 1. С. 53.
  16. Hudlicky M. Oxidations in Organic Chemistry. American Chemical Society, Washington DC, 1990.
  17. Tojo G., Fernández M. Oxidation of Alcohol to Aldehydes and Ketones: A Guide to Common Practice. New York: Springer, 2006.
  18. Sheldon R.A. // Chem. Soc. Rev. 2012. V. 41. P. 1437.
  19. Modern Oxidation Methods. Ed. Bäckvall J.E. Winheim: Wiley-VCH, 2004.
  20. Punniyamurthy T., Velusamy S., Iqbal J. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2329.
  21. Schultz M.J., Sigman M.S. // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 8227.
  22. Berzelius J.J. // Pogg. Ann. 1828. V. 13. P. 435.
  23. Tsuji J. Paladium Reagents and Catalysts. New Perspectives for the 21st Centruy. Chichester. U.K.: J. Wiley & Sons, 2004.
  24. Jira R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9034.
  25. Keith J.A., Henry P.M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9038.
  26. Stahl S.S. // Science. 2005. V. 309. P. 1824.
  27. Stephenson T.A., Morehouse S.M., Powell A.R., Heffer J.P., Wilkinson G. // J. Chem. Soc. 1965. P. 3632.
  28. Бацанов А.С., Тимко Г.А., Стручков Ю.Т., Гэрбэлэу Н.В., Индричан К.М., Попович Г.А. // Коорд. химия. 1989. Т. 15. № 5. С. 688.
  29. Bancroft D.P., Cotton F.A., Falvello L.R., Schwotzer W. // Polyhedron. V. 7. № 8. P. 615.
  30. Козицына Н.Ю., Мартенс М.В., Столяров И.П., Нефедов С.Е., Варгафтик М.Н., Еременко И.Л., Моисеев И.И. // Журн. неорг. химии. 1999. Т. 44. № 11. С. 1915.
  31. Ефименко И.А., Подобедов Р.Е., Чураков А.В., Кузьмина Л.Г., Гарбузова И.А., Локшин Б.В., Максимов А.Л., Флид В.Р. // Коорд. химия. 2011. Т. 37. № 8. С. 625.
  32. Stromnova T.A., Monakhov K.Yu., Campora J., Palma P., Carmona E., Alvarez E. // Inorg. Chim. Acta. 2007. V. 360. P. 4111.
  33. Willcox D., Chappell B.G.N., Hogg K.F., Calleja J., Smalley A.P., Gaunt M.J. // Science. 2016. V. 354. P. 851.
  34. Moiseev I.I., Stromnova T.A., Vargaftik M.N., Mazo G. Ja., Kuz'mina L.G., Struchkov Yu.T. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978. V. 1. P. 27.
  35. Stromnova T.A., Shishilov O.N., Dayneko M.V., Monakhov K.Yu., Churakov A.V., Kuz’mina L.G., Howard J.A.K. // J. Organomet. Chem. 2006. V. 691. P. 3730.
  36. Shishilov O.N., Ankudinova P.V., Nikitenko E.V., Churakov A.V., Garbuzova I.A., Akhmadullina N.S., Minaeva N.A., Demina L.I., Efimenko I.A. // J. Organomet. Chem. 2014. V. 767. P. 112.
  37. Kirik S.D., Mulagaleev R.F., Blokhin A.I. // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2004. V. C60. P. m449.
  38. Marson A., van Oort A.B., Mul W.P. // Eur. J. Inorg. Chem. 2002. P. 3028.
  39. Bakhmutov V.I., Berry J.F., Cotton F.A., Ibragimov S., Murillo C.A. // Dalton Trans. 2005. Р. 1989.
  40. Bianchini C., Meli A., Oberhauser W. // Organometallics. 2003. V. 22. P. 4281.
  41. Zagorodnikov V.P., Ryabov A.D., Yatsimirskii A.K. // Kinet. Сatal. 1981. V. 22. P. 132.
  42. Khabibulin V.R., Kulik A.V., Oshanina I.V., Bruk L.G., Temkin O.N., Nosova V.M., Ustynyuk Yu.A., Bel’skii V.K., Stash A.I., Lysenko K.A., Antipin M.Yu. // Kinet. Catal. 2007. V. 48. P. 228.
  43. Nosova V.M., Ustynyuk Yu.A., Bruk L.G., Temkin O.N., Kisin A.V., Storozhenko P.A. // Inorg. Chem. 2011. V. 50. P. 9300.
  44. Bedford R.B., Bowen J.G., Davidson R.B., Haddow M.F., Seymour-Julen A.E., Sparkes H.A., Webster R.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 22. P. 6591.
  45. Stromnova T.A., Paschenko D.V., Boganova L.I., Daineko M.V., Katser S.B., Churakov A.V., Kuz’mina L.G., Howard J.A.K. // Inorg. Chim. Acta. 2003. V. 350. P. 283.
  46. Shishilov O.N., Stromnova T.A., Efimenko I.A., Churakov A.V., Howard J.A.K., Minaeva N.A. // J. Organomet. Chem. 2011. P. 2023.
  47. Shishilov O.N., Akhmadullina N.S., Rezinkova Ya.N., Podobedov R.E., Churakov A.V., Efimenko I.A. // Dalton Trans. 2013. V. 42. P. 3712.
  48. Shishilov O.N., Shamsiev R.S., Akhmadullina N.S., Naumova V.A., Flid V.R. // J. Mol. Struct. 2018. V. 1173. P. 974.
  49. Jira R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. № 48. P. 9034.
  50. Keith J.A., Henry P.M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9038.
  51. Gilgorich K.M., Sigman M.S. // Chem. Commun. 2009. P. 3854.
  52. Peterson K.P., Larock R.C. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 10. P. 3185.
  53. Nishimura T., Onoue T., Ohe K., Uemura S. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. № 18. P. 6750.
  54. Schultz M.J., Park C.C., Sigman M.S. // Chem. Commun. 2002. P. 3034.
  55. Schultz M.J., Hamilton S.S., Jensen D.R., Sigman M.S. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. № 9. P. 3343.
  56. Steinhoff B.A., Fix S.R., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 5. P. 766.
  57. Steinhoff B.A., Guzei I.A., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 36. P. 11268.
  58. Schultz M.J., Adler R.S., Zierkiewicz W., Privalov T., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 8499.
  59. ten Brink G.-J., Papadogianakis G., Arends I.W.C.E., Sheldon R.A. // Appl. Catal. A: Gen. 2000. V. 194–195. P. 435.
  60. ten Brink G.-J., Arends I.W.C.E., Sheldon R.A. // Science. 2001. V. 287. № 5458. P. 1636.
  61. ten Brink G.-J., Arends I.W.C.E., Hoogenraad M., Verspui G., Sheldon R.A. // Adv. Synth. Catal. 2003. V. 345. P. 1341.
  62. ten Brink G.-J., Arends I.W.C.E., Hoogenraad M., Verspui G., Sheldon R.A. // Adv. Synth. Catal. 2003. V. 345. P. 497.
  63. Jensen D.R., Pugsley J.S., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 30. P. 7475.
  64. Ferreira E.M., Stoltz B.M. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 31. P. 7725.
  65. Jensen D.R., Schulz M.J., Mueller J.A., Sigman M.S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V. 42. № 32. P. 3810.
  66. Paavola S., Zatterberg K., Privalov T., Csöregh I., Moberg C. // Adv. Synth. Catal. 2004. V. 346. № 2–3. P. 237.
  67. Urgoitia G., SanMartin R., Herrero M.T., Domínguez E. // Green Chem. 2011. V. 13. P. 2161.
  68. Pearson D.M., Conley N.R., Waymouth R.M. // Organometallics. 2011. V. 30. № 6. P. 1445.
  69. ten Brink G.-J., Arends I.W.C.E., Sheldon R.A. // Adv. Synth. Catal. 2002. V. 344. № 3–4. P. 355.
  70. Steinhoff B.A., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 13. P. 4348.
  71. Trend R.M., Stoltz B.M. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 14. P. 4482.
  72. Trend R.M., Stoltz B.M. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. № 47. P. 15957.
  73. Ebner D.C., Bagdanoff J.T., Ferreira E.M., McFadden R.M., Caspi D.C., Trend R.M., Stoltz B.M. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 47. P. 12978.
  74. Privalov T., Linde C., Zatterberg K., Moberg C. // Organometallics. 2005. V. 24. № 5. P. 885.
  75. Stahl S.S., Thorman J.L., Nelson R.C., Kozee M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 29. P. 7188.
  76. Konnick M.M., Guzel I.A., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 33. P. 10212.
  77. Popp B.V., Wendlandt J.E., Landis C.R., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. № 3. P. 601.
  78. Keith J.M., Nielsen R.J., Oxgaard J., Goddard W.A. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. № 38. P. 13172.
  79. Denney M.C., Smythe N.A., Cetto K.L., Kemp R.A., Goldberg K.I. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 8. P. 2058.
  80. Keith J.M., Muller R.P., Kemp R.A., Goldberg K.I., Goddard W.A., Oxgaard J. // Inorg. Chem. 2006. V. 45. № 24. P. 9631.
  81. Keith J.M., Goddard W.A. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 4. P. 1416.
  82. Popp B.V., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. № 14. P. 4410.
  83. Popp B.V., Stahl S.S. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 12. P. 2915.
  84. Bianchi D., Bortolo R., D'Aloisio R., Ricci M. // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. V. 38. № 5. P. 706.
  85. Steinhoff B.A., King A.E., Stahl S.S. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. № 5. P. 1861.
  86. Mueller J.A., Jensen D.R., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 28. P. 8202.
  87. Bettucci L., Bianchini C., Filippi J., Lavacchi A., Overhauser W. // Eur. J. Inorg. Chem. 2011. № 11. P. 1797.
  88. Zhao J., Hasslink H., Hartwi J.F. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 30. P. 7220.
  89. Macgregor S.A., Vadivelhu P. // Organometallics. 2007. V. 26. № 15. P. 3651.
  90. Zhao H., Ariafard A., Lin Z. // Organometallics. 2006. V. 25. № 4. P. 812.
  91. Theofanis P.L., Goddard R.A. // Organometallics. 2011. V. 30. № 18. P. 4941.
  92. Farfard C.M., Ozerov O.V. // Inorg. Chim. Acta. 2007. V. 360. P. 286.
  93. Melero C., Martínez-Prieto L.M., Palma P., del Río D., Álvarez E., Cámpora J. // Chem. Commun. 2010. V. 46. P. 8851.
  94. Schultz M.J., Hamilton S.S., Jensen D.R., Sigman M.S. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 3343.
  95. Conley N.R., Labios L.A., Pearson D.M., McCrory C.L.C., Waymouth R.M. // Organometallics. 2007. V. 56. № 23. P. 5447.
  96. Melero C., Shishilov O.N., Alvarez E., Palma P., Campora J. // Dalton Trans. 2012. V. 41. P. 14087.
  97. Urry W.H., Kharasch M.S. // J. Am. Chem. Soc. 1944. V. 66. № 9. P. 1438.
  98. Studer A., Bossart M. // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 9649.
  99. Boisvert L., Denney M.C., Kloek Hanson S., Goldberg K. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 43. P. 15802.
  100. Huacuja R., Graham D.J., Farfard C.M., Chen C.-H., Foxman B.M., Herbert D.E., Allinger G., Thomas C.M., Ozerov O.V. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. № 11. P. 3820.
  101. Traubmann S., Alt H.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2008. V. 289. P. 44.
  102. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А. // Тонкие химические технологии. 2023. Т. 18. № 4. С. 328.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Fig. 1. Structure of Pd3(RCO2)6 (a), Pd4(CO)4(RCO)4 (b), Pd6(CO)6(RCO2)6 (c) and catena-[Pd(OAc)2]n (d) complexes

Жүктеу (240KB)
Метадеректер
3. Fig. 2. Structure of Pd3(μ-OMe)(μ-OAc)5 (a), Pd3(μ-OMe)2(OAc)4 (b) and Pd3(μ-OH)(μ-OAc)5 (c) complexes

Жүктеу (121KB)
Метадеректер
4. Fig. 3. Structure of palladium nitrosyl carboxylates Pd4(μ-NO)2(μ-RCO2)6 (a) and Pd4(μ-NO)4(μ-RCO2)4 (b)

Жүктеу (116KB)
Метадеректер
5. Fig. 4. Possible pathways of transformation of Pd4(NO)2(OAc)6 into Pd2(NO)(OAc)3(MeOH)2 in the presence of methanol according to DFT calculations

Жүктеу (260KB)
Метадеректер
6. Fig. 5. Possible route of transformation of Pd2(NO)(OAc)3(MeOH)2 to Pd(NO)(OAc)(MeOH)3 and Pd(OAc)2(MeOH)2 in the presence of methanol

Жүктеу (183KB)
Метадеректер
7. Scheme 1. Generalised mechanism of alcohol oxidation in the presence of palladium complexes

Жүктеу (117KB)
Метадеректер
8. Scheme 2. Synthesis of neophilic palladium complexes containing N-heterocyclocarboxylic and sulfonic acid residues and N- and P-donor ligands

Жүктеу (171KB)
Метадеректер
9. Table 1_Fig. 1

Жүктеу (7KB)
Метадеректер
10. Table 1_Fig. 2

Жүктеу (9KB)
Метадеректер
11. Table 1_Fig. 3

Жүктеу (9KB)
Метадеректер
12. Table 1_Fig. 4

Жүктеу (5KB)
Метадеректер
13. Table 1_Fig. 5

Жүктеу (7KB)
Метадеректер
14. Table 1_Fig. 6

Жүктеу (8KB)
Метадеректер
15. Scheme 3. Assumed mechanisms of activation and deactivation of palladium pyridine carboxylate complexes

Жүктеу (167KB)
Метадеректер
16. Scheme 4. Suggested mechanism of alcohol oxidation on pyridine carboxylate catalysts

Жүктеу (179KB)
Метадеректер
17. Fig. 6. Possible route of methanol oxidation in the coordination sphere of complex E according to PBE/L11 calculations

Жүктеу (218KB)
Метадеректер
18. Fig. 7. Experimental and theoretical time dependences of benzaldehyde concentration in the presence of Pd(OAc)2/py, T = 80°C, p(O2) = 1 atm.

Жүктеу (123KB)
Метадеректер