Russian Journal of Bioorganic ChemistryRussian Journal of Bioorganic ChemistryБиоорганическая химия0132-34231998-2860The Russian Academy of Sciences69828110.7868/S1998286025060113ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИResearch ArticleN4-(ω-Aminoalkyl)- and N4-(ω-Dansylaminoalkyl)-5-methyl-2'-deoxycytidinesN4-(ω-АМИНОАЛКИЛ)- И N4-(ω-ДАНСИЛАМИНОАЛКИЛ)5-МЕТИЛ-2'-ДЕЗОКСИЦИТИДИНЫMakarovD. AМакаровД. Аdmitmakarov_97@mail.ruJaskoM. VЯськоМ. ВKarpenkoI. LКарпенкоИ. ЛTkachevY. VТкачевЯ. ВVasilyevaB. FВасильеваБ. ФEfremenkovaO. VЕфременковаО. ВKochetkovS. NКочетковС. НAlexandrovaL. AАлександроваЛ. АEngelhardt Institute of Molecular Biology Russian Academy of SciencesИнститут молекулярной биологии им. В.А. Энгельсардана РАНGause Institute of New AntibioticsНаучно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г.Ф. Гаузе15122025516VOL 51, NO6 (2025)ТОМ 51, №6 (2025)1142114709122025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://bioethicsjournal.ru/0132-3423/article/view/698281

New derivatives of N4-(dodecyl)-5-methyl-2'-deoxycytidine containing terminal amino groups at the end of an alkyl linker have been synthesized. It is shown that they are convenient syntones for the subsequent introduction of dansyl fluorophore groups. One of the N4-ω-dansylaminoalkyl derivatives has showed moderate antibacterial activity against the Mycobacterium smegmatis strain. This derivative can be used to study the subcellular localization of this kind of compounds.

Синтезированы новые производные N4-(додецил)-5-метил-2'-дезоксицитидина, содержащие терминальные аминогруппы в алкильном линкере. Показано, что они могут быть удобными синтонами для последующего введения дансильных флюорофорных групп. Одно из N4-ω-дансиламиноалкильных производных показало умеренную противобактериальную активность в отношении штамма Mycobacterium smegmatis и может быть использовано для изучения субклеточной локализации данного рода соединений

5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl groupantibacterial activity5-диметиламинонафталин-1-сульфонильная группапротивобактериальная активностьРабота выполнена при финансовой поддержке Российского научного фонда (грант № 23-14-00106)De Clercq E. // Curr. Opin. Virol. 2012. V. 2. P. 572–579. https://doi.org/10.1016/j.coviro.2012.07.004Shelton J., Lu X., Hollenbaugh J.A., Cho J.H., Amblard F., Schinazi R.F. // Chem. Rev. 2016. V. 116. P. 14379–14455. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00209Alexandrova L.A., Khandazhinskaya A.L., Matyugina E.S., Makarov D.A., Kochetkov S.N. // Microorganisms. 2022. V. 10. P. 1299. https://doi.org/10.3390/microorganisms10071299Yssel A.E.J., Vanderleyden J., Steenackers H.P. // J. Antimicrob. Chemother. 2017. V. 72. P. 2156–2170. https://doi.org/10.1093/jac/dlx151Jordheim L.P., Durantel D., Zoulin F., Dumontet C. // Nat. Rev. Drug Discov. 2013. V. 12. P. 447–464. https://doi.org/10.1038/nrd4010Osada H. // J. Antibiot. (Tokyo). 2019. V. 72. P. 855–864. https://doi.org/10.1038/s41429-019-0237-1Bugg T.D.H., Kerr R.V. // J. Antibiot. (Tokyo). 2019. V. 72. P. 865–876. https://doi.org/10.1038/s41429-019-0227-3Serpi M., Ferrari V., Pertusati F. // J. Med. Chem. 2016. V. 59. P. 10343–10382. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b00325Ferrari V., Serpi M. // Future Med. Chem. 2015. V. 7. P. 291–314. https://doi.org/10.4155/fmc.14.166Alexandrova L.A., Jasko M.V., Negrya S.D., Solyev P.N., Shevchenko O.V., Solodinin A.P., Kolonitskaya D.P., Karpenko I.L., Efremenkova O.V., Glukhova A.A., Boykova Y.V., Efimenko T.A., Kost N.V., Avdanina D.A., Nuraeva G.K., Volkov I.A., Kochetkov S.N., Zhgun. A.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 215. P. 113212. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113212Alexandrova L.A., Shevchenko O.V., Jasko M.V., Solyev P.N., Karpenko I.L., Negrya S.D., Efremenkova O.V., Vasilieva B.F., Efimenko T.A., Avdanina D.A., Nuraeva G.K., Potapov M.P., Kukushkina V.I., Kochetkov S.N., Zhgun A.A. // New J. Chem. 2022. V. 46. P. 5614–5626. https://doi.org/10.1039/D1NJ04312AAlexandrova L.A., Oskolsky I.A., Makarov D.A., Jasko M.V., Karpenko I.L., Efemenkova O.V., Vasilyeva B.F., Avdanina D.A., Ermolyuk, A.A., Benko, E.E., Kalinin S.G., Kolganova T.V., Berzina M.Y., Konstantinova I.D., Chizhov A.O., Kochetkov S.N., Zhgun A.A. // Int. J. Mol. Sci. 2024. V. 25. P. 3053. https://doi.org/10.3390/jims25053053Ostroumova O.S., Efimova S.S., Zlodeeva P.D., Alexandrova L.A., Makarov D.A., Matyugina E.S., Sokhraneva V.A., Khandazhinskaya A.L., Kochetkov S.N. // Pharmaceutics. 2024. V. 16. P. 1110. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics16091110Canique T., Muller S., Rodriguez R. // Nat. Rev. Chem. 2018. V. 2. P. 202–215. https://doi.org/10.1038/s41570-018-0030-xDivakar K.J., Reese C.B. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982. P. 1171–1176. https://doi.org/10.1039/P19820001171Lin T.S., Gao Y.S., Mancini W.R. // J. Med. Chem. 1983. V. 26. P. 1691–1696. https://doi.org/10.1021/jm00366a006Nikš M., Otto M. // J. Immunol. Methods. 1990. V. 130. P. 149–151. https://doi.org/10.1016/0022-1759(90)90309-jNegrya S.D., Jasko M.V., Solyev P.N., Karpenko I.L., Efemenkova O.V., Vasilyeva B.F., Sumarnkova I.G., Kochetkov S.N., Alexandrova L.A. // J. Antibiot. (Tokyo). 2020. V. 73. P. 236–246. https://doi.org/10.1038/s41429-019-0273-x